Олег Дудкин родился в декабре 1970 года в Тростянецком районе Винницкой области. Окончил Киевский национальный университет Тараса Шевченко по двум специальностям - Экономика и управление научными исследованиями и проектирование (1996) и Правоведение (2001). В органах МВД работает с 1994 года, в налоговой милиции - с декабря 1996 года. Следующие два года занимал должность оперуполномоченного отдела по борьбе с криминальным сокрытием доходов от налогообложения Старокиевского управления МВД Украины в г. Киеве.