Родился 2 ноября 1947 г. в городе Краснотурьинск Свердловской области России. С 1953 года семья Чекальских переехала в Мурманскую область России. В 1959 году Юрий Чекальский с семьей приехал в Запорожье. После окончания школы, в 1964-1965 гг., работал электрослесарем на Запорожском ферросплавном заводе. 1965-1966 гг. - резчик-штамповщик Запорожского электроаппаратного завода. С 1969 г. - аппаратчик силуминового цеха Запорожского алюминиевого завода. С 1972 г. по 1978 г. - продавец, заместитель директора, директор базы Орджоникидзевского гастрономторга. 1978-1981 гг. - заместитель начальника отдела рабочего снабжения, начальник отдела рабочего снабжения Главтюменьнефтегазстроя, г. Надым Ямало-Ненецкого автономного округа Тюменской области России. <br /><br />1981-1984 гг. - заместитель начальника, начальник оптово-розничного комбината Запорожского плодоовощторга. 1985-1987 гг. - заместитель начальника отдела рабочего снабжения № 2 Тюменьгазпром, г. Тюмень, Россия. 1987-1993 гг. - начальник отдела рабочего снабжения комбината Запорожсталь. 1994-1995 гг. - генеральный директор Государственного внешнеэкономического предприятия Укрвнешпром, г. Киев. 1995-1997 гг. - директор торгового дома Славянский. 1997-1998 гг. - заместитель председателя правления Государственной акционерной компании Хлеб Украины, г. Киев. 1998-1999 гг. - заместитель председателя Запорожской областной государственной администрации. 2000-2004 гг. - глава Наблюдательного совета Открытого акционерного общества Запорожский хлебозавод № 5. С 2004 г. - глава Наблюдательного совета Закрытого акционерного общества Агросервис 2000. Образование высшее. В 1978 году окончил Донецкий институт советской торговли (сегодня - Донецкий национальный университет экономики и торговли) по специальности Товаровед.

По неофициальным данным, активы Юрия Чекальского в 2008 году оценивались в 55 миллионов долларов. Кроме основного вида деятельности его компании Агросервис - производства муки и круп под торговой маркой Хлебодар (совладельцы ТМ - Юрий Чекальский и Борис Шестопалов), и помимо запорожских хлебозаводов Чекальскому принадлежат несколько мукомольных заводов и элеваторов на территории области, а также свиноферма. Известно, что совокупный ежегодный доход четырех запорожских хлебозаводов (№№ 1, 2, 3 и 5), которыми совместно владеют Юрий Чекальский и Борис Шестопалов составляет приблизительно 145 млн. грн. Под контролем Чекальского и Шестопалова также находится несколько профильных предприятий в Запорожской области, в том числе Мелитопольский хлебокомбинат с доходами на уровне 14 млн. грн. в год. Владеет Юрий Чекальский и сетью продовольственных магазинов в Запорожской области.

Юрий Чекальский широко известен в Запорожье своими эпатажными высказываниями. В частности, на сессиях областного совета. В городе его часто называют запорожским Жириновским. В интервью любит вспоминать свое голодное послевоенное детство и сахарин. Чекальский - популярный в народе спикер. А его совместное с Борисом Шестопаловым влияние на хлебный рынок - монопольное. Юрий Чекальский в значительной степени устранился от управленческих функций в хлебном бизнесе, передав бразды правления Шестопалову и сосредоточившись на освоении новых видов бизнеса. Амбиции и рабочая энергия Юрия Чекальского неуемны. Каждое утро, не исключая воскресенья, он просыпается в поливне шестого утра и отправляется в тренажерный зал тягать железо.